电影《眠狂四郎胜负》讲述在一个神社的境内，狂四郎成功从一位名叫赤座军兵卫的武士手中救下了一位老人。狂四郎得知这位外表普通的老人名叫朝比奈，是担任勘定奉行的官员，因此对他的身份产生了兴趣。狂四郎听说一些引人入胜的信息，比如家斉的女儿高姫在嫁入堀家后不久便失去了丈夫，过着奢靡且傲慢的生活；还有主膳为达成某个阴暗的目的，正与札差和米商勾结，企图暗杀朝比奈。而赤座也盯上了朝比奈。一天，狂四郎在游玩归来时遇见了高姫，他知道主膳已经派出了训练有素的杀手们进行各种阴谋，但自己反而乐在其中。随后，他得知众多杀手如赤座、增子、榊原、海老名等纷纷聚集，而为了拯救被基督教束缚的丈夫，主膳手下还有一个名叫采女的女子加入了这些行动。这五位动机各异、武术高强的杀手纷纷试图对狂四郎下手。一日，狂四郎被采女的妖媚魅力所吸引，陷入了一场复杂的纠葛中。这部影片呈现了一个错综复杂的权谋和情感交织的世界。狂四郎无处不在的幽默感和机智反应，使得这一场刀光剑影的斗争不乏轻松与乐趣。角色之间的微妙关系和潜在的情感冲突，为剧情增添了层次感。尽管这一切围绕着权力斗争展开，影片却巧妙地将人物内心的挣扎与外部的冲突结合在一起，令人深思。