电影《当你约会的时候》讲述尼克与茱莉娅在网络上因摄影结识，彼此分享作品，并萌生了线上恋情。在朋友的鼓励下，尼克决定约茱莉娅见面，想要发展成现实中的关系，但让他意外的是，茱莉娅竟是他的前妻，他们因事业理念不合几年前就已离婚。两人简单交谈后，虽然尝试安排了一次约会，但因为性格的差异导致了一场失败的约会，内心却仍然对彼此存有感情。尼克再次邀请茱莉娅参加朋友的聚会，大家都觉得他们非常合适，并期待他们重新开始。此时，茱莉娅的前男友出现，试图重燃旧情，而尼克的前女友也重新联系了他，使得他们面临面子的问题，无法果断复合。在各自与前任交往了一段时间后，尼克与茱莉娅都意识到无法忘记对方，最终在情人节之夜，他们放下心结，重新走到了一起。这部影片探讨了失去与重拾爱的微妙过程，展现了人物在面对过去情感时的纠葛与挣扎。通过细腻的情感描写，展现了现实生活中面对旧爱的选择与勇气。结局也透着一丝温暖，提醒人们珍惜真正的感情，无论经历多少波折，真爱总能找到回家的路。