电影《围城2008》讲述何灵杰（邓德保 饰）是一名生活在单亲家庭中的中学生，独自承担着家庭的重担。母亲的精神问题和父亲的恶习使他的生活充满挑战，且失踪两年的弟弟何俊杰（黄溢豪 饰）似乎也让他感到无助。在某一天，警方到学校告知何灵杰，弟弟因杀人后自杀未遂而被卷入犯罪事件。随后，何灵杰被古惑仔所威胁，要求他交出弟弟所偷的毒品。为了解弟弟的过去，他开始与弟弟的朋友白木和鸡子接触。在情感复杂的校园生活中，何灵杰一直专注于学业，从未为被欺凌的弟弟出头。不久，他了解到弟弟在离家前的游荡生活，以及与白木等人结成的友谊。曾经不愿再受欺负的俊杰，反而在这个充满诱惑与危险的环境中逐渐迷失。随着时间的推移，何俊杰的生活轨迹愈发偏离，最终陷入了无尽的深渊。这部电影深刻揭示了少年们在逆境中如何挣扎求生，面对道德和选择的困境。角色之间复杂的情感和错综的关系令人共鸣，而对于家庭的探讨则让人倍感揪心。影片以真实的社会问题为背景，通过何灵杰和何俊杰的故事，反映了家庭破裂和外部环境对青少年成长的深远影响。